(1s,2s)-1,2-二基乙二胺的外消旋方法_凯茵工业添加剂

背景及概述[1][2]

手性化合物在药物、食品、农药、材料、饲料等领域，应用广泛。具有光学活性(1s，2s)-1，2-二基乙二胺是一种重要的手性试剂，目前已广泛用于不对称合成及光学拆分，例如烯烃的不对称羟基化反应、不对称醇醛缩合反应、不对称diels-alder反应、羰基的不对称烯丙基化反应、光学活性的丙二烯基醇和丙炔基醇的合成、不带官能团烯烃的不对称环氧化反应以及联萘酚的拆分等。它是目前化学工业中广泛应用的一种手性试剂。目前制备方法是将(±)-1，2-二基乙二胺在乙醇溶剂下，以作拆分剂，根据需求，采取不同的拆分条件的进行拆分，制得或(1s,2s)-1，2-二基乙二胺或(1r，2r)- 1，2 -二基乙二胺。

外消旋方法[1]

将40克(189mmol)(1s，2s)-(-)-1，2-二基乙二胺，加水190ml加甲醛20g(198mmol)，在60-100℃反应2小时，形成席夫碱，然后，加盐酸调节ph1进行分解，生成(±)-1，2-二基乙二胺34.8，[α]＝0°，m.p.80-81°消旋收率87％。48％(1r，2r)-(+)-1，2-二基乙二胺和46％(1s，2s)-(-)-1，2-二基乙二胺及3％内消旋体。

图2：消旋后的制得的(±)-1，2-二基乙二胺hplc手性分析图；出峰时间7.048是(1s，2s)-(-)-1，2-二基乙二胺；

出峰时间8.778是(1r2r)-(+)-1，2-二基乙二胺；

出峰时间3.414是内消旋1，2-二基乙二胺。

主要参考资料

[1]cn200610023518.2(1s,2s)-(-)-1,2-二基乙二胺；(1r,2r)-(+)-1,2-二基乙二胺外消旋方法