2′-碘乙酮的制备_凯茵工业添加剂

背景及概述^[1][2]

2'-碘乙酮是一种有机中间体，又叫邻碘乙酮，可由2-乙酰基胺重氮化反应制备得到。

制备^[1]

向对-tsoh（22.80g，120mmol）的ch3cn（160ml）溶液中加入芳族胺（40mmol）。将所得的胺盐悬浮液冷却至0-5℃。依次添加nano2（5.52g，80mmol）在h2o（12ml）中的溶液和ki（16.6g，100mmol）在h2o（12ml）中的溶液。将反应混合物搅拌10分钟，然后使其升至环境温度，并搅拌直至消耗完全部胺。然后向反应混合物中加入h2o（700ml），nahco3（1m；直到ph＝9-10）和na2s2o3（2m，80ml）。用etoac萃取反应混合物，并通过柱色谱法纯化（己烷∶etoac，9∶1v/v），得2'-碘乙酮：黄色油，产率94％。1hnmr（400mhz，cdcl3）：δ7.93（dd，j=8.0hz，1.2hz，1h），7.45（dd，j=7.6hz，2.0hz，1h），7.40（td，j=7.6hz，1.2hz，1h），7.12（td，j=7.6hz，2.0hz，1h），2.6（s，3h）;13cnmr（100mhz，cdcl3）：δ201.9、144.2、141.0、131.9、128.5、128.2、91.1、29.6。

性质研究^[2]

徐晓明徐晓明以碘代乙酮为底物,比较不同取代基位置对其电化学还原的影响。在常温常压下,运用循环伏安法研究了2'-碘乙酮、间碘乙酮和对碘乙酮三种碘代乙酮的电化学行为,比较其还原电位,发现2'-碘乙酮易被还原,其次是对碘乙酮,后是间碘乙酮。

主要参考资料

[1] from organic letters, 17(24), 6006-6009; 2015

[2] 徐晓明. 二氧化碳参与的卤代乙酮的电化学羧化研究[d].华东师范大学,2013.