催化剂_聚氨酯催化剂_聚氨酯催化剂信息网 产品应用 邻氨基苯乙酮的主要应用_凯茵工业添加剂

邻氨基苯乙酮的主要应用_凯茵工业添加剂

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背景及概述[1]

邻氨基苯乙酮是一种重要的精细化工中间体,广泛应用在农药及医药的中间体的合成,是抗感染喹诺酮类药物的主要原料,喹诺酮类化合物是现今药物研究的热点领域之一。邻氨基苯乙酮的文献合成方法有五种:(1)以苯胺为原料,经Friedel–Crafts酰化反应制得,该方法主要问题是后处理困难,三废严重;(2)以邻硝基苯乙酮为原料,硝基还原制得,但邻硝基苯乙酮来源受限,缺少大量供应;(3)以邻卤代苯乙酮为原料,卤素被氨基取代制得,该方法也是原料来源受限;(4)以N-乙酰苯胺为原料,在三氯化铝催化下发生分子内重排制得邻氨基苯乙酮,该方法三废严重,副产物对位异构体含量较大,精制提纯困难;(5)以靛红酸酐为原料,经韦伯酰胺反应和取代反应制得邻氨基苯乙酮,该方法步骤复杂,收率低。

应用[2]

邻氨基苯乙酮是一种重要的精细化工中间体,如制备一种高酸度离子液体催化合成2-芳基-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮衍生物的方法,属于化学材料制备技术领域。本发明的一种高酸度离子液体催化合成2-芳基-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮衍生物的方法,该方法以邻氨基苯乙酮和芳香醛为反应原料,在高酸度离子液体催化剂的催化作用下来合成2-芳基-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮衍生物的,通过选用特定的高酸度离子液体作为催化剂,并对反应工艺参数进行优化设计,从而可以有效克服现有合成工艺中存在的催化剂的使用量较大、循环使用性能相对较差、产物提纯过程复杂及所得产物产率有待进一步提高的不足。

制备[1]

一种邻氨基苯乙酮的制备方法,包括:在无水或者接近无水溶剂中,甲基锂与靛红酸酐在-50℃以下的反应温度下进行反应,反应完成,后处理得到目标产物邻氨基苯乙酮。

在干燥的反应瓶中加入300mL(1mol/L四氢呋喃)甲基锂,氮气置换后,氮气保护下,冷却至-75℃,慢慢滴加靛红酸酐(16.3g,0.1mol)的四氢呋喃(25mL)混合液,滴加完毕后,保温-75℃反应。全过程氮气保护,过程TLC跟踪。反应完毕后,倒入80ml水中,搅拌30min,分层,上层干燥浓缩得13.6g,减压精馏得到目标产物11.7g,含量99.1%,摩尔收率87.5%。

主要参考资料

[1] CN201710521694.7一种高酸度离子液体催化合成2-芳基-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮衍生物的方法

[2]  CN201710436085.1一种邻氨基苯乙酮的制备方法

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