2-溴-4′-氰基乙酮的制备和应用_凯茵工业添加剂

背景及概述^[1]

2-溴-4'-氰基乙酮是一种医药中间体，可由4-氰基乙酮一步制备得到。

制备^[1]

100ml圆底烧瓶中加入10mmol 4-氰基乙酮和11mmoln-溴代丁二酰亚胺(nbs)，35ml溶解，再加入1g amberlyst15离子交换树脂做催化剂，将反应液升温至40℃反应。tlc跟踪反应结束后，将反应液过滤除掉amberlyst15离子交换树脂，滤液旋干，柱层析分离(洗脱液：石油醚/)得白色固体，产率61％。

应用^[1]

cn201610570760.5报道了2-溴-4'-氰基乙酮可用于制备化合物2-(4-三氟甲基亚氨基)-4-(4-氰基基)噻唑，该化合物是一种新的多粘菌素b抗菌增效剂，活性高，具有极为优良的抗菌增效活性。这类化合物可以用于制备治疗一系列与鲍曼不动杆菌、肺炎克雷伯菌有关的疾病，有效减少多粘菌素b的用量，在治疗过程中有效降低多粘菌素b毒性带来的风险，并可应用于对多粘菌素b不敏感或抑菌活性不强的鲍曼不动杆菌、肺炎克雷伯菌的抗菌治疗。制备方法如下：25ml茄形瓶中加入1mmoln-(4-三氟甲基基)硫脲，1.05mmol2-溴-4'-氰基乙酮，加入10ml乙醇溶解，再加入1.5mmol三乙胺，回流反应。tlc跟踪反应结束后，将反应液温度降至室温，减压蒸出溶剂，剩余物柱层析分离(洗脱剂：石油醚-)得目标化合物，黄色固体，产率63％。¹hnmr(400mhz,dmso-d6)δ10.81(s,1h),8.14(d,j＝8.3hz,2h),7.94(d,j＝8.6hz,2h),7.91(d,j＝8.4hz,2h),7.77(s,1h),7.72(d,j＝8.6hz,2h)；¹⁹fnmr(376mhz,dmso-d6)δ-59.91(s)；hrms(esi)m/z[m+h]⁺ c17h11f3n3s⁺ 计算值：346.0626,实测值:346.0631.

主要参考资料

[1][中国发明]cn201610570760.5一种抗菌增效剂及其制法和用途