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3-甲基苯并呋喃-2-碳酰氯的应用_凯茵工业添加剂

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概述[1]

3-甲基苯并呋喃-2-碳酰氯可用作医药合成中间体,合成其它具有该母核结构的活性化合物。

制备[1]

3-甲基苯并呋喃-2-碳酰氯制备:向用氮气的惰性气氛吹扫和维持的50-mL3颈圆底烧瓶中放入:在DCM(10mL)中的3-甲基-1-苯并呋喃-2-羧酸(500mg,2.84mmol)和DMF(0.1mL)的溶液,然后将溶液冷却至0℃,并且通过搅拌逐滴加入乙二酰氯(470mg,3.70mmol)。将反应在0℃下搅拌2h、然后在减压下浓缩,从而提供500mg(91%)呈灰白色固体的标题化合物3-甲基苯并呋喃-2-碳酰氯。

应用[1]

3-甲基苯并呋喃-2-碳酰氯可用作医药合成中间体,合成其它具有该母核结构的活性化合物,如制备6-(苄氧基)-3-甲基-2-(3-甲基-1-苯并呋喃-2-氨基)苯甲酸。向用氮气的惰性气氛吹扫和维持的250-mL圆底烧瓶中放入:在THF/H2O(2/1,93mL)中的2-氨基-6-(苄氧基)-3-甲基苯甲酸溶液(687mg,2.67mmol,如步骤A中所制备的),然后加入Na2CO3(809.8mg,7.64mmol)并且将混合物冷却至0℃。逐滴加入在THF(10mL)中的3-甲基苯并呋喃-2-碳酰氯溶液(494mg,2.54mmol,如上一步骤中所制备的),然后将所得溶液在室温下搅拌30min。将反应用H2O稀释并且通过过滤隔离固体,从而提供498mg(47%)呈灰色固体的标题化合物6-(苄氧基)-3-甲基-2-(3-甲基-1-苯并呋喃-2-氨基)苯甲酸。质谱(LCMS,正ESI):针对C25H22NO5+:416.2(M+H)算出;实验值:416.1。

主要参考资料

[1](CN108430994)用于调节CFTR的化合物、组合物和方法

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