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2-溴-6-碘苯甲酸的应用_凯茵工业添加剂

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2-溴-6-碘苯甲酸的应用_凯茵工业添加剂

概述[1]

2-溴-6-碘苯甲酸为羧酸类物质,可用作医药合成中间体。

制备[1]

2-溴-6-碘苯甲酸制备如下:将2-溴苯甲酸(20.1g,100mmol),乙酸钯(II)(1.12mg,5mmol),二乙酸碘苯(38.64g,120mmol)和元素碘(30.48g,120mmol)溶解在N,N中。将二甲基甲酰胺(240mL)在100℃下搅拌过夜。将反应混合物冷却至室温,用甲基-叔丁基醚和2M盐酸稀释,并用10%偏亚硫酸氢钠水溶液洗涤。用2M氢氧化钠萃取有机相,并将得到的碱性水相用浓盐酸水溶液酸化,并用甲基-叔丁基醚再萃取。减压除去溶剂,得到2-溴-6-碘苯甲酸(24.3g,74%收率)。

1HNMR(400.5MHz,DMSO-d6)δppm7.09(dd,J=7.8,7.9Hz,1H),7.68(d,J=7.9Hz,1H),7.87(d,J=7.8Hz,1H)。

应用[1]

2-溴-6-碘苯甲酸可用作医药合成中间体。如制备4-[1-(2-溴-6-碘苯甲酰基)-2-(乙氧基羰基)肼基]哌啶-1-羧酸叔丁酯:向搅拌的2-溴-6-碘苯甲酸(12g,36.6mmol)和草酰氯(6.2mL,73.3mmol)的二氯甲烷(570mL)溶液中加入催化量的N,N-二甲基甲酰胺(20μL)加入。将反应在N2气氛下搅拌1小时。减压除去溶剂,残余物用二氯甲烷(240mL)溶解。加入4-(N'-乙氧基羰基-肼基)-哌啶-1-羧酸叔丁酯(IX)(11.5g,40.2mmol)和N,N-二异丙基乙胺(25.5mL,146.4mmol),混合物在室温下搅拌18小时。在减压下除去挥发物,并将粗产物用二氯甲烷稀释。将溶液用水洗涤两次,有机相用无水硫酸钠干燥并真空浓缩。通过快速色谱法(环己烷/丙酮8:2)纯化粗产物,得到所需产物(14.34g,66%)。

1HNMR(400.5MHz,DMSO-d6,温度=70℃,异构体混合物的比例为1.3/1)δppm1.07(t,J=7.2Hz,3×0.56H),1.24(t,J=7.2Hz,3×0.43H),1.38(s,9×0.43H),1.42(s,9×0.56H),1.40-2.00(m,4H),2.50-2.60(m,2×0.43H),2.80-2.90(m,2×0.56H),3.35-3.44(m,0.43H),3.85-4.20(m,4H),4.42-4.53(m,0.56H),6.99(dd,J=7.9,8.1Hz,0.56H),7.11(dd,J=7.9,8.1Hz,0.43H),7.60(d,J=8.1Hz,0.56H),7.72(d,J=8.1Hz,0.43H),7.82(d,J=7.9Hz,0.56H),7.94(d,J=7.9Hz,0.43H),8.95(br.s,0.56H),9.15(br.s,0.43H)。

主要参考资料

[1]  (US20140235675) 3-Oxo-2,3-dihydro-1H-indazole-4-carboxamide derivatives as PARP-1 inhibitors

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