催化剂_聚氨酯催化剂_聚氨酯催化剂信息网 产品应用 2,6-二叔丁基-4-巯基苯酚的制备_凯茵工业添加剂

2,6-二叔丁基-4-巯基苯酚的制备_凯茵工业添加剂

广告位

背景及概述[1]

2,6-二叔丁基-4-巯基苯酚可用作医药合成中间体,可用作实验室研发和化工医药合成过程。

制备[1]

步骤1:2,6-二-叔丁基-4-硫氰基苯酚

分别将2,6-二-叔丁基苯酚(2.06g,10mmol),NaBr(1.02g,10mmol),NaSCN(1.62g,20mmol)加入到含有MeOH(30mL)的三口烧瓶中,上述混合物用冰水浴冷却,保持温度在0~5℃。然后将Br2(0.56mL,11mmol)的MeOH(5mL)溶液慢慢滴加,控制温度不超过5℃。滴加完毕后,所得混合液在搅拌下自然升自室温,TLC监控。减压浓缩除掉甲醇,残留物加入H2O(100mL),用EtOAc萃取(100mL×3),Na2SO4干燥。减压浓缩去除EtOAc,粗品2,6-二-叔丁基-4-硫氰基苯酚直接用于下一步。

步骤2:2,6-二叔丁基-4-巯基苯酚

在0℃下,将2,6-二-叔丁基-4-硫氰基苯酚(10.0g,粗品)的干燥THF(30mL)溶液慢慢滴加到四氢锂铝(2.0g,52.6mmol)的THF(50mL)的悬浮液中。保持0℃反应5小时,慢慢加入EtOAc(20mL)淬灭反应,随后加入3NHCl(50mL),EtOAc(200mL),分出有机相。有机相分别用饱和NaHCO3和食盐水洗,无水硫酸钠干燥。粗产品过层析柱(硅胶,EtOAc:PE=1:10到1:5),得产品2,6-二叔丁基-4-巯基苯酚(5.4g),黄色蜡状固体。

应用[1]

2,6-二叔丁基-4-巯基苯酚可用作医药合成中间体。如发生如下反应:

在0℃下,将2-巯基乙酸甲酯(1mL)和2,6-二-叔丁基-4-巯基苯酚(0.88g,3.7mmol)加入到干燥的丙酮(20mL)中,然后慢慢加入MeOH(20mL),随后慢慢通入HCl气至pH到2~3,。反应液在室温下反应过夜,减压除去有机溶剂,残留物加入EtOAc(100mL),分别用饱和NaHCO3和食盐水洗,无水硫酸钠干燥。粗产品过层析柱(硅胶,EtOAc:PE=1:20到1:5),得产品甲基2-((2-((3,5-二-叔丁基-4-羟苯基)噻)丙基-2-基)噻)乙酸酯(444mg,收率22%),无色液体,室温下慢慢固化。

1HNMR(300MHz,CDCl3):δ7.30(s,2H),5.37(s,1H),3.74(s,3H),3.58(s,3H),3.88(s,2H),1.54(s,6H),1.44(s,18H).

主要参考资料

[1] CN201810090320.9一种普罗布考衍生物及其制备方法与应用

本文来自网络,不代表"聚氨酯催化剂网"立场,转载请注明出处。若有侵权,请联系我们,马上删除处理!https://www.dmaee.net/archives/14360

作者: admin

上一篇
下一篇
联系我们

联系我们

183 0190 3156

在线咨询: QQ交谈

邮箱: Hunter@newtopchem.com

工作时间:周一至周五,9:00-17:30,节假日休息

关注微信
微信扫一扫关注我们

微信扫一扫关注我们

关注微博
返回顶部
首页
找样品
产品
联系