催化剂_聚氨酯催化剂_聚氨酯催化剂信息网 产品应用 苯酚的结构及对性质的影响_凯茵工业添加剂

苯酚的结构及对性质的影响_凯茵工业添加剂

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问题:苯酚的氧杂化是SP3还是sp2?苯酚参与形成的大π键的原子数,参与形成大π键的电子数分别是多少?

观点1:
sp2,参与形成大π键的电子数是7。

观点2:
参与形成大π键的电子数是8

羟基直接与芳环相连的化合物称为酚,通式ArOH。酚羟基的氧原子处于sp2杂化状态,氧上两对孤对电子,一对占据sp2杂化轨道,另一对占据未参与杂化的p轨道,p电子云正好能与苯环的大π键电子云发生侧面重叠,形成p-π共轭体系。所以苯酚中的离域键是由7个原子(苯环上的6个C原子和1个O原子)共用8个电子(苯环上的6个C原子各提供1个、O原子提供一对p电子即2个电子)形成的(如下图所示)。

在p-π共轭体系中,氧的p电子云向苯环转移,这使得氧原子上的电子云密度降低,这样使O—H间的结合力减弱,从而使氢能以H+的形式离解而显酸性。也就是说,p-π共轭的结果表现在:①增强了羟基上氢的离解能力、②增加了苯环上的电子云密度。表现在具体的性质上,就是苯酚有弱碱性、易在芳环上发生亲电取代(羟基的邻对位)。

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作者: admin

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