催化剂_聚氨酯催化剂_聚氨酯催化剂信息网 产品应用 (4-氰基苯基)甲烷磺酰氯的制备_凯茵工业添加剂

(4-氰基苯基)甲烷磺酰氯的制备_凯茵工业添加剂

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背景及概述[1]

(4-氰基苯基)甲烷磺酰氯可用作医药合成中间体,主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。磺酰氯是一类重要的有机和药物合成中间体和原料,可以用来合成带有磺酰基的药物分子。磺酰氯与胺反应可以得到磺酰胺,而磺酰胺是许多药物的活性结构单元。在现行的多种磺酰氯的合成方法中,以S-烷基异硫脲盐为原料的合成方法相对比较经济和环保,因为S-烷基异硫脲盐无毒无味,不会对环境产生污染,不会对人体造成伤害。

S-烷基异硫脲盐可以方便地通过硫脲与卤代烷、硫酸酯或磺酸酯的亲核取代制备得到。由S-烷基异硫脲盐制备烷基磺酰氯可以通过氧化氯化实现。已报道的氧化氯化试剂主要有氯气、过氧化氢-盐酸、高锰酸钾-盐酸、氧化碘苯-HCl-硅胶、N-氯代琥珀酰亚胺-盐酸等。然而,氯气具有毒性大,安全性差和在实验室使用不方便计量和操作等缺点;而高锰酸钾则污染严重,并且用量较大(4.5倍),产率不理想;过氧化氢-盐酸做氧化氯化试剂时,过氧化氢和盐酸的用量也较大;氧化碘苯则价格较高,且操作不方便,也不适合大量制备;N-氯代琥珀酰亚胺-盐酸法也会产生有机副产物。

制备[1]

(4-氰基苯基)甲烷磺酰氯制备如下:将硫脲(0.387g,5mmol)和对硝基苄氯(0.633g,5mmol)加入到5mL乙醇中,回流反应30min后,减压除掉溶剂得白色固体S-苄基异硫脲盐。将该白色固体直接缓慢加入到6MH2SO4(2mL,12mmol)中,然后加入乙醚(30mL),在冰水浴条件下缓慢加入新出厂的5%NaClO溶液30mL,控制反应体系内温度在10-20oC之间。加料完毕后,继续反应15min。反应结束后分液,所得有机相用无水Na2SO4干燥,蒸除溶剂得到产物(4-氰基苯基)甲烷磺酰氯,无色晶体,熔点92-94℃,0.886g,产率93%。1HNMR(400MHz,CDCl3) δ7.61-7.35(m,4H), 5.12(s,2H).

主要参考资料

[1] CN201310305294.4 一种简便制备磺酰氯的方法

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