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4-溴-2-三氟甲基苯苄醚的应用_凯茵工业添加剂

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4-溴-2-三氟甲基苯苄醚的应用_凯茵工业添加剂

概述[1][2]

4-溴-2-三氟甲基苯苄醚为醚类有机物,可用作医药合成中间体。

制备[1]

1)4‑溴‑2‑(三氟甲基)苯酚

具有搅拌棒的圆底烧瓶装上2‑(三氟甲基)苯酚(1.7g,10.49mmol)/10mLCH2Cl2,冷却至0℃。滴加溴(0.540ml,10.49mmol)/2mLCH2Cl2。在0℃搅拌反应混合物1小时,然后在1小时内使其升温至环境温度。添加NaHSO3水溶液,并且混合物用CH2Cl2萃取。将有机相用NaHCO3水溶液和盐水洗涤,干燥(MgSO4),过滤,并且浓缩。用100%CH2Cl2洗脱通过快速色谱法提纯残余物,得到标题化合物。

1HNMR(300MHz,二甲亚砜‑d6)δppm10.90(s,1H),7.63(m,1H),6.98(d,1H)。

2)4-溴-2-三氟甲基苯苄醚

具有搅拌棒的圆底烧瓶装上4‑溴‑2‑(三氟甲基)苯酚(1.5g,6.22mmol),Cs2CO3(6.08g,18.67mmol)和苄基溴(0.813ml,6.85mmol)/15mLN,N‑二甲基甲酰胺。在环境温度搅拌该混合物16小时,用水稀释和用乙酸乙酯萃取。将有机相用盐水洗涤,干燥(MgSO4),过滤并且浓缩。用0‑10%乙酸乙酯/己烷洗脱通过硅胶色谱法提纯残余物,得到标题化合物4-溴-2-三氟甲基苯苄醚。MS(ESI(+))m/e331.0(M+H)+。

应用[1]

4-溴-2-三氟甲基苯苄醚可用作医药合成中间体。如制备2‑(4‑(苄氧基)‑3‑(三氟甲基)苯基)‑4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧杂环戊硼烷:100mL圆底烧瓶装上4-溴-2-三氟甲基苯苄醚(1.90g,5.74mmol),4,4,4',4',5,5,5',5'‑八甲基‑2,2'‑联(1,3,2‑二氧杂环戊硼烷)(1.75g,6.89mmol),[1,1'‑双(二苯基膦基(diphenylphosphino))二茂铁]二氯钯(II)二氯甲烷(0.234g,0.287mmol),二苯基膦基二茂铁(ferrocine)(0.159g,0.287mmol)和乙酸钾(1.689g,17.21mmol)/50mL二氧杂环己烷。用N2使混合物脱气并且在80℃加热过夜,用水稀释,并且萃取到乙酸乙酯中。将有机层用盐水洗涤并且干燥(MgSO4),过滤,并且浓缩。在硅胶上用0‑10%乙酸乙酯/己烷洗脱提纯粗产物,而得到标题化合物。

MS(DCI(+))m/e396(M+NH4)+;1HNMR(300MHz,二甲亚砜‑d6)δppm7.64(dd,1H),7.56‑7.16(m,7H),5.26(s,2H),1.29(s,12H)。

主要参考资料

[1] CN201080033864.3 激酶活性的嘧啶抑制剂

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