催化剂_聚氨酯催化剂_聚氨酯催化剂信息网 产品应用 4-甲基-2-苯基-1,3-噻唑-5-碳酰氯的应用_凯茵工业添加剂

4-甲基-2-苯基-1,3-噻唑-5-碳酰氯的应用_凯茵工业添加剂

广告位

概述[1][2]

4-甲基-2-苯基-1,3-噻唑-5-碳酰氯为杂环有机物,可用作医药合成中间体。

制备[1]

1)苯甲酰氯的合成

在50mL茄形瓶中加入3.35mmol苯甲酸和1.373g(11.5mmol)氯化亚砜,磁力搅拌回流2h,减压蒸去未反应的氯化亚砜,再加入石油醚(2×1mL),继续减压蒸馏,冷却到室温后,未做进一步纯化,直接用于下步反应。

2)苯甲酰胺的合成

在100mL茄形瓶中加入40mL25%的氨水,冰水浴至5℃,搅拌下滴加理论量为66.1mmol苯甲酰氯的CH2Cl2溶液,加完继续搅拌1h,析出固体,减压浓缩,过滤水洗得产物,白色固体9.752g,滤液用乙酸乙酯萃取,无水硫酸钠干燥,

3)苯硫酰胺的合成

在50mL茄形瓶中加入3.02mmol苯甲酰胺(3)和0.222g(1.00mmol)五硫化二磷,15mL干燥的THF,磁力搅拌回流。TLC监控反应,回流4h后,原料点基本消失,停止反应。冷却至室温,减压浓缩,加入饱和Na2CO3水溶液调pH至6,加入15mL乙酸乙酯,抽滤除去杂质,滤液分层,水相用乙酸乙酯(2×5mL)提取,合并有机相,无水Na2SO4干燥,过滤浓缩得纯品,黄色固体0.392g,产率77.8%。

4)4-甲基-2-苯基-1,3-噻唑-5-碳酰氯的合成

在250mL三颈瓶中加入25.7mmol苯硫酰胺(4)和100mL无水乙醇,搅拌下滴加4.348g(26.4mmol)2-氯乙酰乙酸乙酯,滴加完毕,加热回流。TLC监控反应,回流4h后,原料点基本消失,停止反应。冷却至室温,减压浓缩,用乙醚洗产物得粗品,酰氯化,80%乙醇重结晶,得产物。

应用[1]

4-甲基-2-苯基-1,3-噻唑-5-碳酰氯可用作医药合成中间体。如制备如下化合物:

在50mL三颈瓶中加入0.696g(5.04mmol)间硝基苯胺和15mL二氯甲烷,1mL三乙胺,冰水浴至5℃,搅拌下滴加1.195g(5.03mmol)4-甲基-2-苯基-1,3-噻唑-5-碳酰氯的二氯甲烷溶液,室温搅拌。TLC监控反应,搅拌2h后,原料点基本消失,停止反应。过滤浓缩得粗品,二氯甲烷重结晶,得黄色固体0.724g,

主要参考资料

[1](CN102532123)噻唑-5-甲酰胺化合物、及其制法和药物组合物与用途

本文来自网络,不代表"聚氨酯催化剂网"立场,转载请注明出处。若有侵权,请联系我们,马上删除处理!https://www.dmaee.net/archives/14391

作者: admin

上一篇
下一篇
联系我们

联系我们

183 0190 3156

在线咨询: QQ交谈

邮箱: Hunter@newtopchem.com

工作时间:周一至周五,9:00-17:30,节假日休息

关注微信
微信扫一扫关注我们

微信扫一扫关注我们

关注微博
返回顶部
首页
找样品
产品
联系